В град Дупница и околностите са разкрити следи от човешко присъствие още от времето на късната каменна епоха и античността. В резултат на археологически проучвания през 1993– 1995 г. в местността на Кулата – хълма в североизточната част на града, са разкрити основи на крепост, съществувала през ІV –V в. За първи път името Дупница се появява в османски регистър от третата четвърт на ХV в. По-късно описание на града и населението се среща в записки на пътешествениците: рицаря Арнолд фон Харф (1499г.), Евлия Челеби (ХVІІІ в.) и Ами Буе (ХІХв.). В предосвобожденската епоха стопанския живот на Дупница е свързан предимно с рударството. Преуспяват занаятите и търговията. Съществуват различни занаятчийски и еснафски организации -фурнаджийски, кожухарски, абаджийски, железарски, дюлгерски, мутафчийски. Началото на индустриализацията в града е поставено през 60-70-те години на ХІХ век, когато започват работа три предприятия от манифактурен тип – абаджийско, дървообработващо и за рязан тютюн. Градът започва да се оформя като един от големите тютюно-производителни центрове на ХХ век. През първата половина на ХІХ в. в града съществуват четири църкви, метосите на Рилския, Хилендарския и Зографския манастири, а към края на века действат осем училища, едно от които е девическо и читалища. Наред с развитието на културно-просветната дейност, дупничани се включват в борбите за национално освобождение.
Художествените традиции в Дупница датират от ранни векове. Тук са работили зографи от Самоковската и Разложката школи. Църквите “Св. Богородица”, и “Св. Никола” са изографисани от зограф Христо, Георги Зографски, Георги Бобошевски, Иван Терзиев, Венко Стефанов. Предполага се, че са работили по стенописите и в църквата “Св. Спас” в С. Червен брег, църквата “Св. Стефан” в С. Сапарево, стенописите в Хрельовата кула” в Рилския манастир. Известно е името на зографа Димитър Даскалов от Дупница, който е бил ученик и зет на Никола Образописов от Самоков. В началото на 19 в. в Дупница и района работят Никола иконописец, Коте иконописец, Димитър Даскалов, Иван зограф, Георги зограф и др. Те са работили и в черквите в Дупнишко, Самоковско, Радомирско, Софийско и Тетевенско. В града след Освобождението се заселва Лазар Петров – иконописец, представител на Дебърската школа.
Постепенно църковната живопис отстъпва място на светската. В Дупница в гимназията през 1909 г. за учител е назначен художникът Александър Мутафов, който е завършил Държавното художествено училище в София. Негов ученик е Димитър Топлийски, който е първият дипломиран художник от Дупница и е обучаван от Иван Мърквичка.
В Дупница по рисуване е преподавал Патрики Сандев от Казанлък. От по-ново време известни художници от града са Алцек Мишев, който живее и работи в Италия. Принос за изобразителното изкуство имат Владимир Пешев, Христо Христов, Ивайло Попов, Стефан Стоянов. Художникът Емилиян Станкев има международни награди в рисуването на илюстрации и пощенски марки. Борислав Георгиев е известен с карикатурите си. Редовни участия в местни изложби имат художниците Асен Ушев, Никола Николов, Христо Тренев. Мария и Асен Евтимови, Евтим Венев, Огнян Георгиев, Георги Драчев, Ангел Ангелов, Цветанка Христова, Явор Виделов, Димитър Рибнишки, Андрей Севдин, Ивайло Попов и много други. Фотографията в Дупница е представена от Тодор Янков, който е съосновател на Българската национална фотографска академия в София и е от първите фотографи, които започват да работят с цифрова /дигитална/ технология, Мариян Тасев, Елена Кацарска, а с първи самостоятелни изложби вече се появяват и млади талантливи фотографи като Мирослав Димитров например.
Заедно с Джамията /автентична сграда, съществувала през времето на турското робство/ общинската художествена галерия “Околийска къща” представлява великолепен архитектурен комплекс. За него арх. Мушанов и арх. Кирова твърдят, че съществуват от края на 13 век. Първоначалното предназначение на къщата е било бариерница, а в последствие – конак. От 1972 година Околийската къща е регистрирана като архитектурен паметник на културата. През 1979 г. НИПК – София изработва проект за реставрация и адаптация на сградата, реализиран за времето 1981-1986. г.
От този момент до сега в нея се организират културни прояви – различни изложби, литературно представяне на книги, поетични вечери и други. В галерията „Околийска къща” свои живописни платна, акварел, графика, малки пластики и скулптори, са излагали видни творци от региона и страната. Със свои експозиции е гостувал и Националният исторически музей. Галерията е един от културните центрове на Дупница.
Историческият музей в гр. Дупница е създаден с решение на колегиума на Министерство на културата през 1992 година. Музейното дело в Дупница започва през далечната 1911 г. със създаването на Археологическо дружество, а по-късно преминава към читалището. През 1954 г. отваря врати Къща-музей “Станке Димитров”, която прибира малка част от съхранените до това време материали на археологическото дружество. С това се поставя началото на обособяването на фонда на Исторически музей – Дупница.
Тридесет години по-късно през 1984 г. е открита и къщата-музей “Желю Демиревски”. Дейността на музея е изключително затруднена поради постоянната липса на достатъчно средства. Музеят разполага с добри помещения, които се нуждаят от ремонт и приспособяване на музейна експозиция. Възпитателната дейност също е възпрепятствана заради липсата на постоянна експозиция. Музейният архив разполага с 7 442 броя движими паметници на културата, музейни експонати, които са инвентаризирани в основен и научно-спомагателен фонд. Особен интерес представляват енколпионите – средновековни кръстчета. За попълване на фонда се разчита предимно на дарения. Липсата на постоянна музейна експозиция е една от пречките за пълноценното функциониране на музея. В областта на научната дейност, музейните специалисти взимат участие във всички регионални научни конференции и редица други форуми. Пълноценно се използват и специализираните научни издания за публикации.
Общинският драматичен театър „Невена Коканова” отдавна и трайно е наложил името си в културния живот на община Дупница. Сведенията за възникването на театралното изкуство в града, датират от 1894 г. с представянето на пиесата „Асен и Петър” в хана на дупничанина Гоге Лазов. По-интензивна е театралната дейност в следващите няколко години, когато за сцена и салон се приспособява стая в училището „Пансиона”. През 1902 г. група ентусиасти основават театрална трупа „Просвета”, с които се слага началото организираната театрална дейност в града. През 1922 г. е основана и театралната трупа „Пробуда” с директор Станислав Казаков – човек с артистично дарование и неуморим радетел на театралното дело. През 1947 г. в Дупница се създава Държавен театър за Софийска и Горноджумайска област с девет щатни артисти. През 1951 г. трупата вече наброява вече 23 човека. Ново, по-високо стъпало в развитието на театралното дело в Дупница, е създадения през 1958 г. Държавен народен театър в Дупница. С Постановление № 35 на МС от 1964 г. Държавният театър в Дупница е закрит. Следват години, през които Статутът на театъра често се променя – самодеен, читалищен, филиал на Кюстендилския държавен театър, полу-професионален, за да се стигне до 1991 г., когато се поставя началото на първия в страната Общински драматичен театър. С решение на Общински съвет театърът носи името на голямата българска актриса Невена Коканова. Театърът сe помещава в реконструираното през 1983 г читалищно крило. Разполага със зрителна зала с 420 места, сравнително добре оборудвана сцена – широчинна при порталите 9,20 м., въртящ се диск с диаметър 9 м., оркестрина кола, 25 бр. подемника /10 моторни/ за декори и облекло на сцената.